За свідченням архівних документів, в 1862 р. в с. Олеськ було відкрито однокласне сільське училище в громадському будинку. На утримання його з казни відпускалось 257 карбованців. У школі навчались 30 хлопчиків – синів заможних селян. Навчання і виховання дітей здійснював один учитель і місцевий священик. В 1913 р. в училищі вже навчалося 79 хлопчиків і 9 дівчат. Школа знаходилась у власному будинку.
В роки Першої світової війни українські Січові Стрільці відкрили в с. Олеськ першу українську школу. Вчителем був Олег Калиновський.
За часів панування панської Польщі в селі існувала початкова школа, яку закінчували біля 40% хлопчиків і дівчат. Директором і вчителем був Гнатюк Дмитро. Вчителем працювала і його дружина Ольга. Подружжя Гнатюків навчало учнів 1-4 класів (бл. 100дітей). Навчання проводилось у дві зміни.
За церквою, на віддалі бл. 150 метрів було приміщення школи. В будинку, крім двох класних кімнат, була двокімнатна квартира в якій жили учитель з учителькою і своїм малим сином. Їх прізвище Гнатюк .
Гнатюк Дмитро був директором початкової школи в 1928-1939рр., колишнім польським офіцером мав пенсію 250 злотих в місяць за участь у війні 1920року. Він з дружиною утримували велике господарство, мали три гектари землі біля школи, дві корови, слугу й служанку. За національністю українці, але перейшли в католицьку віру.
В школі вчились діти з першого по четвертий клас у дві зміни. Діти ходили в школу з с. Олеськ та ближніх хуторів за 1-3км. Всього навчалось бл. 80-100 дітей. Навчання спочатку було на українській мові, а потім на польській.
Діти в школі вчилися читати, писати, рахувати. Були предмети: українська мова, математика, польська мова, Закон Божий учителям якого був священик.
В школі навчили дітей ввічливості й поваги до старшого. З виховною метою запроваджувалась сувора дисципліна. Обов'язковими для навчання були перші 4 класи, а семирічну освіту здобували за бажанням. Діти до днів державних свят ставили концерти і проводили вечори.
В 1939 р. після "визволення" села і встановлення радянської влади, крім початкової школи, 1-4 класу, було відкрито 5-ий і 6-ий класи у центрі села, біля головного перехрестя. Вчителями тоді працювали׃ подружжя Гнатюків, Лемішко Остап Андрійович, Павлович Катерина Володимирівна, Теодорович Антоніна Іванівна, Ткачук Антон Савович та інші.
За німецької окупації школа майже не працювала, а заняття велися не регулярно.
Після визволення села від фашистів, у вересні 1944 р. відновилося навчання в школі. Вчились діти різного віку, бракувало зошитів, підручників, шкільного приладдя. Писали діти на рудому папері з мішків дерев’яними ручками з пером, а чорнило робили самі з чорної бузини, крушини, ін. В школі було лише дві класних кімнати, і 1-4 класи навчались у дві зміни. Крім 1-4 класів відкрився 5-й клас, для якого потрібне було додаткове приміщення. Для цього сільська влада відібрала маленьку кімнату директора школи. В цій кімнатці учні сиділи по три чоловіки за партою. Так вчились з 5-го по 7 клас. В школі була кадрова проблема, бракувало вчителів, житла для педагогів. Більшість вчителів були приїзджі – вихідці зі східних областей України. Бракувало продуктів, зарплата була мізерна. Батьки дітей по черзі носили приїзджим вчителям продукти׃ картоплю, хліб, молоко ін. В 1944 р. було організовано п’ять класів Олеської семирічної школи. З кожним наступним роком прибавлявся один наступний клас. В 1947 році був перший випуск семирічників. Класним керівником у них була Зюбан Галина Іванівна. У 1950 році була відкрита середня школа. В 1953 р. був перший випуск десятого класу. Випускників було 17. Класним керівником була Жежко Ольга Олександрівна.
У 1950-60-ті рр. школа розміщувалась в трьох старих приміщення, одне з яких було аварійним. В середніх класах навчалися, крім дітей місцевих жителів, учні з навколишніх сіл׃ Глинянки, Ладиня, Вижгова, Чмикоса. В старших класах вчилися учні з Овлочина, Мосира, Краті. Школа працювала у дві зміни. В першу зміну навчалися учні 1- 6 кл., в другу- 7- 10 кл. Класи були переповнені. В зв’язку з тим, що основне приміщення школи було аварійним, виникла необхідність в будівництві нової школи, яке почалося в 1969 році за типовим проектом на 480 учнівських місць.1 вересня 1972 р. навчання розпочалося в приміщенні новозбудованої двоповерхової школи, яка існує і досі. Умови праці і навчання в новій школі були найкращими. В школі були передбачені кабінети хімії та фізики, майстерні по обробці дерева і металу, спортивний зал, їдальня. Школа одержала трактор Т-25. В 9-10 кл. вивчалася тракторна справа. Учні старших класів працювали в шкільній виробничій бригаді, обробляючи посіви кормових буряків, доглядали молодняк великої рогатої худоби. Учні брали активну участь в змаганні по збору металобрухту, вийшли переможцями в районі і були премійовані трактором Т-40. В школі проводились різні позакласні заходи, активно діяла піонерська і комсомольська організації.
На сьогодні в Олеській ЗОШ I-III ст. навчається 146 учнів, працює 24 педагоги, з них 13- мають вищу категорію. В школі є різні навчальні кабінети, бібліотека, комп’ютерний клас. Біля школи є дослідна ділянка, шкільний сад. Діють різні гуртки за інтересами, спортивна секція, проводяться цікаві позакласні заходи.
Директори Олеської школи:
1944 р.- Павлович Катерина Володимирівна.
1945 р.- Чигрин Наталія Федорівна.
1946 р.- Гуйван Любов Мартинівна.
1947 р.- Лисенко Павло Єфремович.
1948 р.- Гвоздецький Євлампій Григорович.
1949 р.- Іщенко Федір Іванович.
1950 р.- Кратанчук Михайло Федорович.
1952 р.- Ярошевська Іраїда Олександрівна.
1953 – 1965 р.- Грищак Дмитро Якович.
1965 – 1966 р.- Глущук Василь Андрійович.
1967 – 1975 р.- Тарасюк Володимир Андрійович
1976 – 1979 р.- Хроленко Павло Миколайович
1979 – 1981 р.- Губаль Микола Михайлович
1981 – 1983 р.- Самолюк Галина Іванівна
1983 – 1986 р.- Дудік Марія Марківна
З 1986 року по сьогодні - Лук’янчук Василь Мефодійович